Na zijn humaniora Koninklijk Atheneum in Vilvoorde kiest Roger De Winter ervoor om architect te worden, allicht geïnspireerd door zijn kunstzinnige moeder en ook zijn oom Emile Verdoodt, die landmeter-architect was. De stijl van Sint-Lucas spetek hem echter niet zo aan, en na zijn Bachelor (1940-1944) wendt hij resoluut de steven naar La Cambre (1944-1947) waar belangrijke Belgische modernisten doceren. Roger De Winter wordt met onderscheiding Master architectuur in het atelier van Victor Bougeois. Hij volgt er ook Stedenbouw.
Een stage bij het Ministerie van Volksgezondheid en Gezin, waar hij betrokken is bij de renovatie van het Domein Hofstade, leidt tussen 1948 en 1950 tot een associatie met architect Paul-Emile Vincent. Hiermee vat hij zijn zelfstandige carrière aan in zijn thuisstad Vilvoorde, gekenmerkt werd door een vanuit industrialisatie en naoorlogse suburbanisatie voortvloeiende huisvestingsnood.
In 1950 associeert de net afgestudeerde architect Lucien Engels, evenveel geïnspireerd door La Cambre, zich met de meer ervaren De Winter. Samen wordt in de serre van het ouderlijk huis De Winter een boeiend oeuvre van een vijftigtal rijwoningen ontworpen, gebouwd langs nieuw aangelegde straten in Vilvoorde. Hun gezamenlijke architectuur, en van elk apart ook, kenmerkt zich door functionalisme gecombineerd met kleurrijke decoratieve elementen waarbij speels licht centraal staat. Er heerst nog geen Ikea cultuur, de architect ontwikkelt nog een totaalconcept, meubelen op maat en tuin inbegrepen. De samenwerking eindigt in 1954, wie creatief is heeft vaak ook een sterk ego.
(In 2010 wordt het boek 'Vilvoorde. Staalkaart van moderne architectuur' met bijhorende wandeling gepubliceerd door de Provincie Vlaams-Babant, gewijd aan het gemeenschappelijk repertoire. Er worden in Vilvoorde vaak architectuurwandelingen georganiseerd door Lucas Vanclooster en zijn assistenten.)
Roger De Winter start in 1954 zijn eigen architectenbureau. Die is voornamelijk gericht op privébouw en kleine ondernemingen in de grote omgeving van Vilvoorde, Mechelen, Antwerpen, Brussel en Waals Brabant. Door de jaren heen evolueert zijn cliënteel van middenklasse naar vermogende zelfstandigen en CEO’s. Zijn bureau is klein maar wel selectief met architecten als Laurent Willockx, Lode Janssens, Roger Honinckx, Georges Van Hamme, Jan Fellemans, Chris Verhaegen, … . Roger De Winter werkt van 1954 tot 1975 op vrije basis als meubelontwerper.
Zijn team heeft het potentieel voor grote openbare projecten, maar bij ‘wedstrijden’ gaan ze niet op restaurant met de beslissingsnemers en missen zo de opdrachten. Het werkwoord ‘netwerken’ is niet hun ding. Stelselmatig worden projecten van politieke aard gemeden.
Roger De Winter blijft werkzaam als architect tot halverwege de jaren 1990. Er valt veel meer over hem te zeggen zoals een project in het Italiaanse Brescia, een opdracht voor UNESCO in Parijs, het Instrumentenmuseum, … en uiteraard zijn gouden medaille voor Expo 58.